这位只有高中文化的台湾富商，19岁开始经营生意，在2008年开始引人关注，只因为他在旺旺上市过程中，出人意料地来了一个漂亮的大回环。他在2007年将旺旺从新加坡退市，就在大家以为他准备回归私有化之时，他又突然带领旺旺奔赴香港交易所，不仅完成了一个200天退市上市的传奇，还将旺旺的市值从35亿美元提至51亿美元。
富贵少爷初出茅庐
蔡衍明不是儒商，而是充满江湖气的商人，这恐怕与他的成长经历不无关系。出身于台北富贵家庭的他，在家里排行老幺，从小就深受父亲宠爱，不爱读书，却爱当老大，他曾回忆说：“以前念书的时候，早上起来，窗户打开，楼下的人都在排队等我跷课。因为我口袋零用钱多啊!”
对蔡衍明来说，大部分知识都来自电影与街头，在父亲开设的中央戏院中，他一天能看上十部电影，从小看到的世界便与一般人不同。对于读书，他毫无热情，他反而觉得“在街头看一年，胜过读三年书。”19岁时，蔡衍明的父亲从朋友那里接下了宜兰食品厂。因为父亲没有时间经营，蔡衍明便主动请愿去厂里当起了总经理。没有文化，也没有管理知识的蔡衍明刚到厂里时，完全找不到头绪，他回忆说：“我账也看不懂，人也不认识，我又不敢问。损益表是赚是赔，我也不知道。”
虽然一时还摸不透生意的窍门，但蔡衍明还是拼命想着如何挣钱。当时，宜兰食品厂是一家外销加工厂，主要生产鱼罐头。蔡衍明觉得做OEM要看别人脸色，于是决定将其转型为内销品牌，并开始生产鱿鱼丝。然而生意的状况却出乎蔡衍明的预料，做内销要赊账，东西卖出去却收不回来钱，一年多下来，蔡衍明赔掉一个多亿，不仅将厂里原有的资本全部赔光，还需要家族贴钱来补救。
凡事要胜的蔡衍明经受不起这样的打击，更讨厌败家子的名声，为挽回自尊，蔡衍明此后开始转性，“我以前很乐观、很招摇，称兄道弟的朋友更一大堆。从那时候开始就自动收敛，因为一个人成功，你不知道什么时候还会失败。”一直寻求东山再起的蔡衍明三年后终于发现机会。他观察到台湾稻米资源过剩，便盘算着从事日本米果生意。
23岁的蔡衍明找到日本三大米果厂之一的岩冢制，希望与其合作。一开始，64岁的桢计作社长对这个合作很不赞同，怕小伙子办事不牢，坏了自己的名声。蔡衍明锲而不舍，两年后，他终于用诚心打动了桢计作。?在获得米果制造的技术输出后，蔡衍明便很快推出了旺旺产品，并迅速占据了台湾米果市场老大的地位。感恩的蔡衍明一直将桢计作称为“旺旺之父”。
转战中国意外胜利
1992年，蔡衍明在台湾的生意已经相当成功，但台湾市场的局限性太大，令他觉得“不够刺激”！因此，他决定进军中国。对于为何选中中国，他回答得相当中肯，“我不会英文，不去中国还能去哪里?”和其他台商不一样，蔡衍明并没有选择沿海城市，而选择了中国的湖南。理由是旺旺投资额仅仅千万级别，在外资汇集的沿海城市，不会引起政府重视，而在湖南，旺旺作为当地第一家台资企业必定能得到许多优惠政策。另外，湖南充裕的稻米资源又使原料供应有了保证。此后的发展印证了蔡衍明独到的眼光。
旺旺在中国的开局并不顺利。最初，蔡衍明计划通过郑州糖酒会这个窗口，向中国经销商介绍米果产品，也收到三百多份订单，但是，却没有任何的经销商来交钱提货，让蔡衍明有点措手不及。员工提议将产品运回台湾，但蔡衍明觉得这样一来会产生大量的运输成本，于是仍决定将产品在中国出售。
两个月过去了，销售仍然没有起色。眼看食品就要过保质期，情急之下，蔡衍明决定将这批产品分送给上海、南京、长沙、广州等地的各大学校给学生们试吃。没有想到试吃活动收到意料之外的效果，旺旺食品独特的口感、漂亮的包装立即受到孩子们的喜爱，“旺旺”的名号不胫而走。
蔡衍明抓住时机，以大手笔的广告投入增加宣传力度，“你旺我旺大家旺!”的台词在中国很快的人尽皆知，可爱的旺仔贴画更是随处可见。旺旺一炮打响，在中国投产的当年就创收2.5亿元人民币。
米果大王发挥老大本色
蔡衍明的成功，使中国的众多食品厂家看到了米果市场的巨大商机。1994年后，有两百多家规模不等的食品厂都开始进行米果生产。竞争的剧烈使得米果价格迅速下跌，由最初的1公斤50元人民币下降至30元人民币。蔡衍明在中国第一次面对严峻的市场挑战。
面对危机，蔡衍明发动了一场全面的价格狙击战，他推出了另外四种的低价米果，并一口气将米果价格骤降到1公斤5元人民币，手气之大令人咂舌， “斩草要除根，才好做，”蔡衍明说道，身上的“江湖霸气”尽显于此次的决策上。
但是，价格大幅度下跌也意味着将盈利进一步压缩，这对企业的成本控制是一个非常大的考验。蔡衍明拼命地扩充生产规模、盖厂房，以规模效应来降低成本。但是这又涉及到一笔不小的资金。
一下子要盖很多工厂，蔡衍明在当时并没有那么多资金。那个时候他就决定给各县政府写信。在信中，蔡衍明向政府表示希望在贵地投资，但条件是政府出资盖好厂房出租给他。当时中国正值招商引资热潮，各地方政府之间也在竞争。蔡衍明发了1000多封信，果然就有政府回应。在不少政府的支援下，蔡衍明很快又掀起几番价格战，将竞争对手击退得所剩无几，“米果大王”的地位再次无人撼动。
进军传媒圆梦想
1996年，蔡衍明决定将旺旺挂牌上市。当时，在台湾申请上市的程式非常复杂，而新加坡政府又正在大力吸纳中国企业去当地交易所上市。于是蔡衍明舍近求远，选择在新加坡挂牌。但是，新加坡股市交投不够活跃，自从旺旺控股上市后表现一直平淡，虽然每年净利率达16%，但却只有15倍的市盈率。而同年在香港上市的同行竞争对手却市盈率一度到达40倍。在多人的建议下，蔡衍明决定转投香港上市。?不过精打细算的蔡衍明不甘心让证卷行与私募基金分薄利润，他做了一个相当大胆的决定，用自己的团队替代专业私募。
2007年5月28日，他以私人名义向12家国际银行财团联贷8.5亿美元,用于收购新加坡上市的中国旺旺26.35%流通股股份，以完成私有化，转投H股。这一做法无疑极其冒险，因为蔡衍明要顶着每天高达15万美元的贷款利息，时间越久，对他越不利。这一回，蔡衍明不仅让外界体验到了他的决策之大胆，还看到了其行动之迅速。从撤离新加坡，到登陆香港交易所，他前后只用200天。与此同时，他还完成了公司的重组，把核心业务食品饮料业务单独剥离在港上市，旗下医院、酒店、房地产等业务则分拆至另一家新成立的“神旺控股”公司中，作为其家族私有。旺旺集团也因此成为了世界最大的米果制造商。
他的传奇并没有因此结束。2009年，他毅然决然投身进台湾媒体业，入主台湾的《中国时报》，一举控制了中时集团及其控股的中天电视与中国电视公司，一夜之间成为香港亚洲电视台大股东。从米果大王到插足港台两地媒体事业，一连串动作，让人目不暇给。这位霸气十足的台湾商人，已经悄然成为两岸三地的新传媒大亨。很多人对他的这个举动觉得很疑惑，在台湾经济一片不景气中，媒体经营愈来愈艰困，为什么要选在这个时间点投入媒体事业？蔡衍明给的答案是：“越是不赚钱的时间点，投入的机会反而越好。我是把媒体当公益事业办，不是要来赚钱!如果做好了，股东们把红利分一分，属于我的部分，统统拿去做公益。台湾是我的家，我爱我的家，现在我要“唱旺台湾。”这一刻，他把他对台湾的情充分的体现在他的事业里。
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